Γνωστός για τη γοητεία και τον χαρισματικό του τρόπο, ήταν μία από τις πιο ισχυρές φωνές στη διαμόρφωση της πρακτικής της οικογενειακής θεραπείας καθώς άρχισε αυτή να αναπτύσσεται στη δεκαετία του 1960.
Παρουσιαζόταν συχνά προκλητικός στη διδασκαλία του και μάλιστα μία φορά είπε σε έναν θεραπευτή: «Κάθε γάμος, είναι μια μάχη μεταξύ δύο οικογενειών που αγωνίζονται να αναπαραχθούν».
Ο Whitaker ξεκίνησε το 1946 με τη θητεία του ως Πρόεδρος του Τμήματος Ψυχιατρικής στο Πανεπιστήμιο Emory, όπου επικεντρώθηκε στη θεραπεία των σχιζοφρενών και των οικογενειών τους. Έγινε Καθηγητής της Ψυχιατρικής στο Πανεπιστήμιο του Wisconsin-Madison το 1965 μέχρι τη συνταξιοδότησή του το 1982. Κατά τη διάρκεια της θητείας του εκεί, έβαλε τις τελευταίες πινελιές στις ιδέες του σχετικά με την ψυχοθεραπευτική του προσέγγιση, τη συμβολική-βιωματική οικογενειακή θεραπεία και είδε την εθνική επιρροή του για το αναδυόμενο πεδίο της Οικογενειακής Θεραπείας να ενισχύεται σημαντικά.
Το βιβλίο του «Οικογένεια, Μαζί όμως Αλλιώτικα», το οποίο γράφτηκε με τον Dr. Augustus Napier το 1978, εξακολουθεί να είναι ένα εξαιρετικό έργο στον τομέα της Οικογενειακής Θεραπείας, απαραίτητο για κάθε Οικογενειακό Θεραπευτή.